Usos dels refrigerants
Naturalsagents refrigerantscom el mentol, la mentona, l'acetat de metil i l'oli de menta s'utilitzen per produir una sensació de frescor i frescor alhora que proporcionen una olor de menta. S'utilitzen àmpliament en productes diaris com gels de dutxa i xampús. A causa de l'efecte irritant d'aquests agents refrigerants sobre els ulls i el nas i la necessitat d'utilitzar dosis més grans, el seu ús en els sabors dels aliments és limitat. La seva aplicació en aliments es limita principalment a xiclets i mentes. Només en aquests productes es produeixen per L'"efecte no refrigerant" associat amb els agents refrigerants és generalment acceptable.
Per aplicar agents refrigerants a altres àrees de productes i produir xiclet i altres tipus de productes amb sabors diferents de la menta, el desenvolupament de nous agents refrigerants és urgent i s'ha convertit en una tasca molt difícil. Des de la dècada de 1970, s'han desenvolupat i utilitzat àmpliament en la indústria del sabor comestible diversos productes sintètics amb una sensació de refredament. Després del treball pioner de Watson i els seus col·legues de Wilkinson Sword en el camp dels agents refrigerants sintètics, la investigació en aquesta àrea ha cridat una atenció creixent. En comparació amb el mentol, aquests agents refrigerants proporcionen una forta sensació de refredament sense la sensació de cremada del mentol quan s'utilitzen en dosis elevades. A més, com que aquests agents refrigerants gairebé no tenen amargor i aroma a menta, es poden utilitzar en la formulació d'aromes alimentaris sense menta. Aquests refrigerants també tenen un efecte sinèrgic quan s'utilitzen amb mentol, creant una sensació molt distintiva.
Els receptors freds de la pell es troben a la base de l'epidermis, {{0}}, entre 1 i 0,2 mm per sota de la superfície de la pell, i tenen un diàmetre d'aproximadament 1 mm. Quan la temperatura baixa a uns 32 graus, el receptor de fred comença a emetre senyals. Com més baixa sigui la temperatura, més fort serà el senyal. Quan la temperatura cau per sota dels 13 graus, sentiràs dolor, però el dolor es sent a través de diferents receptors. La boca pot ser més sensible a les sensacions de fred que la pell externa a causa de la seva més fàcil penetració. Es creu que la sensació de refredament produïda pel mentol és causada per una disminució de la conductivitat del Ca2+.
L'efecte sinèrgic de la temperatura ambient i les molècules té un impacte significatiu en la sensació de refredament. Per exemple, les temperatures baixes poden millorar la sensació de refredament del mentol, mentre que les altes temperatures poden fer el contrari. A més, la sensació de refredament també està relacionada amb la sensibilitat de l'individu. Prenent com a exemple el mentol, el canvi en el llindar oral és de 0,02~10 ug, i la majoria de la gent pertany al grup relativament sensible.
Els agents refrigerants solen ser solubles en olis essencials i bases comestibles i normalment es barregen bé abans d'utilitzar-los en el producte final. La quantitat d'agent refrigerant utilitzat depèn del producte que s'aplica i sovint varia molt. Entre els sabors dels aliments, el xiclet i la pasta de dents tenen un ús més alt, seguits dels dolços i les pastilles per a la gola, i altres refrescs i productes amb un alt contingut d'aigua tenen un menor ús. A més, aquests agents refrigerants funcionen millor en sistemes polars, com ara les begudes que els xiclets. Per tant, en alguns productes on l'aplicació d'agents refrigerants és difícil, els agents refrigerants solen convertir-se en recobriments de sucre per superar la lipofilia de la matriu.
Característiques estructurals moleculars dels refrigerants
Les molècules d'agent de refrigeració solen tenir grups que poden formar enllaços d'hidrogen, un esquelet compacte de cadena de carboni i un valor d'equilibri hidròfil-lipòfil adequat. La massa molecular relativa sol estar entre 150 i 350. La característica comuna dels refrigerants químics és que no és probable que produeixin fatiga per refredament. Mentre entren en contacte amb receptors a la boca o la pell, sempre produiran una sensació de refredament. Per alguna raó, els agents de refrigeració d'amida generalment produeixen una sensació de refredament més ràpid que els sense nitrogen, amb l'excepció del mentol.
La relació entre l'estructura molecular i l'activitat dels agents refrigerants no està molt clara fins ara. Com s'ha esmentat anteriorment, les molècules d'agent de refrigeració sovint comparteixen algunes propietats comunes. Aquestes característiques es poden utilitzar per guiar el disseny de molècules d'agent de refrigeració, però aquestes propietats no poden cobrir tots els compostos amb activitat de refrigeració. Atès que la lipofilia i la formació d'enllaços d'hidrogen són els elements bàsics per produir una sensació de refredament, la majoria de les molècules d'agents refrigerants sintètics tenen aquests grups funcionals. Els agents refrigerants es poden dividir en tres categories segons les seves estructures moleculars: mentol i els seus derivats, amides i altres categories.
Mentol i els seus derivats
Per als agents refrigerants derivats directament del mentol, la sensació de refredament produïda pels derivats del l-mentol és significativament més forta que la dels derivats del d-mentol. El mentol es troba a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants permesos a Europa i el seu número FEMA és 2665. El mentol es troba de manera natural a la menta piperita i l'oli de menta asiàtica destil·lat al vapor normalment conté un 75% de l-mentol, en comparació amb només un 50% a la menta normal. oli. La menta asiàtica és la font més econòmica i fiable de menta natural (també es pot obtenir a través d'altres varietats de menta). El preu del mentol natural sovint fluctua, mentre que el sintètic és relativament estable, però en general el natural és més barat.
El mentol és l'agent refrigerant tradicional més utilitzat. Com que el mentol pot produir una sensació de refredament a la pell a una dosi inferior a l'1%, s'utilitza especialment en fragàncies diàries. L'efecte del mentol està relacionat amb la concentració. A concentracions baixes, pot proporcionar una sensació de refredament, mentre que a concentracions més altes per sobre del 2% al 5%, tindrà anestèsia local i irritació. A diferència de l'aplicació dels sabors dels aliments, les deficiències del mentol pel que fa a l'olfacte i el gust sovint no són fàcils de detectar en els sabors quotidians. Per tant, el mentol és un agent de refrigeració molt valuós per a l'ús diari, però el mentol s'utilitza en concentracions elevades. L'efecte irritant, sobretot per als ulls, encara és molt evident.
El llindar de refredament del mentol a la cavitat bucal és d'aproximadament 0,3 ug, i l'activitat de refredament del l-mentol és 45 vegades més forta que la del d-mentol. A causa de la seva naturalesa relativament volàtil, fort efecte estimulant i olor inherent, el mentol ha limitat la seva aplicació com a agent de refredament en els aliments. No obstant això, el mentol encara té un alt valor d'ús en productes on el sabor a menta és acceptable, com ara xiclets, ambientadors d'alè i productes d'higiene bucal. En aquestes aplicacions, el mentol s'utilitza sovint amb altres agents de refrigeració inodors i de llarga durada, com el glutarat de monomentol, que produeix una sensació de refredament més intensa.
(1) Isòmers del mentol i agents refrigerants amb estructures relacionades
d-(+)-Neo-mentol és l'epímer de l-mentol en la posició d'hidroxil. A la llista EFFA d'ingredients d'aromes d'aliments que es poden utilitzar a Europa, el número FEMA és 2666.
(±)-Mentona, a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants permesos a Europa, el número FEMA és 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>El 99,7%) és inodor i es pot utilitzar amb sabor a llimona. Proporciona una sensació fresca i refrescant. (1)-Isopulegol es ven amb el nom comercial "Coolant P" per Takasago Company.
(2) Derivats del mentol
L'acetat de mentil es troba a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants permesos a Europa, i el seu número FEMA és 2668. Aquest compost s'utilitza ocasionalment com a agent refrigerant. Els usos reportats a la literatura inclouen l'ús en ambientadors d'alè, pastes de dents o amb altres compostos com el succinat de monometil.
Lactat de mentil(Frescolat ML), a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants permesos a Europa, té un nombre FEMA de 3748. El compost està classificat com a aromatitzant per FEMA malgrat la seva feble aroma de menta i sabor terrós. Proporciona una sensació de refredament duradora a la boca i es ven amb el nom comercial Frescolat ML per Haarmann & Reimer.
Carbonat de mentil glicol (Frescolat MGC) i carbonat de mentil propilenglicol (tipus Frescolat MPC), tots dos compostos es troben a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants per a aliments que es permeten utilitzar a Europa, amb els números FEMA 3805 i 3806 respectivament. A la llista EFFA d'ingredients d'aromes d'aliments permesos per al seu ús a Europa, el nombre CAS dels derivats de l'etilenglicol és 156679-39-9 i el número CAS de la configuració absoluta és la forma l és 156324-78-6. El derivat de propilenglicol a GRAS és una barreja de carbonat de propilenglicol de 1- i 2-posició. Aquests compostos apareixen als informes de patents i es diu que produeixen una sensació de refredament a la pell i la mucosa oral, però són inodores.
Mentil 1,2-propanetriol (FrescolatMGA), aquest compost es troba a la llista EFFA d'ingredients d'aromes d'aliments que es poden utilitzar a Europa i els seus números FEMA són 3807 i 3808, respectivament. La mentona 1,2-glicerol es comercialitza com a Frescolat MGA a Haarmann & Reimer (ara Symrise). Un gran nombre de literatura ha informat de la seva aplicació en formulacions d'aromes d'aliments, i en la majoria dels casos s'utilitza en combinació amb altres agents refrigerants.
El succinat de mono-l-mentol es troba a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants permesos a Europa i el seu número FEMA és 3810. Tot i que el succinat de mono-l-mentol ha estat un compost conegut des de fa més de 100 anys, encara és un dels millors sintètics. refrigerants actualment al mercat. British American Tobacco va informar per primera vegada de la seva síntesi i aplicació al tabac el 1962, i el 1965 va informar del seu ús com a ingredient aromatitzant en cigarrets mentolats per alliberar mentol. La síntesi d'aquest compost sol ser relativament senzilla i es pot obtenir fent reaccionar mentol amb anhídrid succínic en una solució catalitzada per alta pressió o alcalina. El compost és inodor, pot produir una bona sensació de refredament, és relativament de llarga durada i és relativament barat.
Glutarat de mono-l-(mono)-mentol (Cooler 2), IFF ven aquest compost (FEMA 4006) com a anàleg del succinat de monomentol amb el nom comercial Cooler 2. Les seves propietats sensorials són similars a les del succinat. A la mateixa concentració (25 mg/L, en aigua), la sensació de refredament és uns 40 segons més lenta, però molt duradora. Pot ser l'agent de refredament oral amb la sensació de refredament més duradora del mercat. Tot i que aquest compost es coneix des de fa molt de temps, fa poc que s'ha començat a utilitzar en sabors alimentaris. Entre el mateix tipus de molècules d'agent refrigerant, l'èster de glutarat mono-l-(mono)-mentol també té propietats molt úniques i, com que el compost és naturalment idèntic, té importants avantatges de mercat als mercats europeus tradicionals. Altres agents de refrigeració naturalment equivalents inclouen el mentol, l'acetat de mentil i la mentona, però aquests agents de refrigeració són relativament de curta durada i sovint tenen algun sabor no desitjat. La primera síntesi d'aquest compost va ser l'any 1928. Es va obtenir a partir de l'alcoholisi de l'èster de dimentol. Igual que l'èster de succinat, també es pot preparar fàcilment a partir de l'anhídrid d'àcid corresponent.
3-(l-mentil)propil-1,2-diol (TK-10, agent de refrigeració 10), aquest compost es troba a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants per a aliments que es permeten utilitzat a Europa, el número FEMA és 3784, a Takasago Company El nom del producte és TK-10. Igual que altres agents refrigerants derivats del mentol, el 3-(l-mentol)propil-1, el2-diol té la millor sensació de refredament. Hi ha informes de patents que indiquen que els derivats de l'1-acetil-2-substituït-3-l-mentenilpropà, isòmers de l-mentenil-2S i 1-acetil{{22 }}derivats substituïts (Hor Ac) poden Té un efecte de refredament superior, però aquests encara no s'han comercialitzat. TK-10 és un agent de refredament amb una forta sensació de refredament i el valor llindar a la cavitat bucal és d'aproximadament 1 mg/L. Segons els informes, tot i que la majoria de la gent considera que el compost és inodor, alguns encara el detecten amb algunes propietats olfactives del mentol, certa irritació i un gust amarg. A una concentració superior a 50 mg/L, la sensació de refredament és de llarga durada, però es pot sentir clarament un gust semblant al mentol. Hi ha molts informes bibliogràfics sobre la seva aplicació en aliments i sabors diaris. Com que aquest compost té una forta sensació de refredament i un gust relativament fort, s'utilitza més habitualment en els sabors diaris.
3-(l-mentil)propil-1,2-diol té dos derivats amb nombres FEMA, un és 3-(l-mentil)-2-metilpropil{{ 7}},2-diol , el número FEMA és 3849, però el mercat és molt petit; l'altre és la vainillina 3-(l-mentil)propil{-1,2-diol, el número FEMA és 3904, hi ha informes de patents que es pot utilitzar en formulacions d'aromes d'aliments mitjans.
Amides
Com s'ha esmentat anteriorment, els agents refrigerants d'amida poden produir una sensació de refredament ràpidament, i alguns d'ells tenen una sensació de refredament molt duradora. El següent és el millor agent de refrigeració d'amida actualment al mercat. Entre aquests agents refrigerants d'amida, el més comú al mercat és la N-etil-p-mentil-3-amida (WS-3). i 2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (WS-23) (WS-3 i WS-23 són marques comercials registrades de Warner-Lambert Company).
N-etil-p-mentil-3-amida (WS-3), aquest compost es troba a la llista EFFA d'ingredients aromatitzants d'aliments que es poden utilitzar a Europa i el seu número FEMA és 3455. WS{{ 6}} pot ser l'agent de refrigeració comestible més important, amb un llindar de refredament d'aproximadament 0,2 mg/L. Aquest compost és bàsicament inodor i només té una feble aroma a menta. En comparació amb el mentol, pot produir una sensació de refredament ràpidament i durant un període de temps més llarg. Aquest compost va ser un dels primers agents refrigerants descoberts per Wilkinson Sword en el seu treball de recerca pioner en el camp dels agents refrigerants. Posteriorment, moltes patents van informar de la seva aplicació en diversos camps. Warner-Lambert Company va informar recentment de la seva aplicació en formulacions d'aromes d'aliments.
Givaudan i Millennium Chemicals venen ara aquest compost. Tot i que no s'indica l'estructura tridimensional, la forma en L hauria de tenir l'efecte de refredament més fort. La ruta de síntesi sol implicar primer convertir el mentol en clorur de mentil, després preparar el reactiu de Grignard corresponent, reaccionar amb gel sec i convertir l'àcid obtingut en clorur àcid, i després en N-etil amida.
2-Isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (Cooler 3, WS-23), aquest compost es troba a la llista EFFA d'ingredients d'aromes d'aliments que es poden utilitzar a Europa i la seva FEMA el nombre és 3804. 2-Isopropil El nom N,2,3-trimetilbutanamida és una mica confús; s'anomena més clarament N-metil-2-isopropil-2,3-dimetilpropionamida. Aquest compost es ven amb el nom comercial WS-23 per algunes empreses i Cooler 3 per IFF. Igual que WS-3, aquest compost també és un dels agents de refrigeració desenvolupats per Wilkinson Sword. Actualment, l'agent de refredament s'utilitza principalment en sabors alimentaris, com ara xiclet, medicaments i ambientadors d'alè. El compost produeix una sensació de refredament pura sense amargor, ardor o irritació. El preu d'aquest agent de refrigeració ha baixat recentment a uns 70 dòlars/kg.
Hi ha moltes maneres diferents de sintetitzar WS-23, però la clau rau en la síntesi de diisopropilpropilnitril. El propilonitril s'alquila primer amb bromur d'isopropil per obtenir diisopropilpropilnitril, que després s'hidrolitza per obtenir àcid carboxílic i després es converteix en una amida metil-substituïda.
2-Pirrolidona-5-èster mentílic de l'àcid carboxílic (Questice), que és un agent refrigerant venut amb el nom comercial de Questice per Quest International. Es registren derivats de la forma l de prolina i la forma d, però el que es ven realment és una barreja de la forma l de la prolina i la forma d, ambdues epímèriques. relació corporal. Fins ara, el producte es limita a l'ús diari, però com que el compost és un derivat d'amida del mentol, la pell i la mucosa bucal hi són sensibles i és probable que s'utilitzi en els sabors dels aliments.
Altres agents refrigerants
A més dels agents refrigerants esmentats anteriorment, també hi ha altres agents refrigerants.
S'ha informat que l'AG-3-5 (icilina), un derivat de l'ectoïna-2-un, produeix una sensació de refredament. Ja el 1972, es va informar que quan una dosi baixa (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metil-2-({1-pirrolidinil)-2-ciclopenten-1-ona (3-MPC), 5-metil-2-({{7} }}pirrolidinil)-2-ciclopentè-1 -cetona (5-MPC) i 2,5-dimetil-4-({1-pirrolidinil){{15} }(2H)-furanona (DMPF), aquests tres compostos estan presents de manera natural a la malta i estan composts per Hofmann i els seus col·legues van informar que pot produir una sensació de refredament a la boca i a les superfícies de la pell. Aquests compostos es van descobrir per primera vegada en la reacció de Maillard de glucosa i l-prolina. Les seves estructures es van confirmar posteriorment mitjançant aïllament i síntesi química, i es van avaluar mitjançant anàlisi sensorial per produir una sensació de refredament.
Els llindars d'aquests compostos són de 5 a 100 vegades més alts que el mentol, però quan es tasten 50 vegades més alt que el llindar, la sensació de refredament és instantània, molt més forta que el mentol i dura molt més. Tot i que tots aquests tres compostos tenen olors, els seus llindars són més alts que el mentol, de manera que la relació entre el llindar de refrigeració i el llindar d'aroma és menor. Per tant, en productes que no requereixen sabor a menta, aquests compostos són millors que el mentol. Selecció d'agents refrigerants. No està clar si aquests compostos es poden produir a escala industrial, però poden esdevenir molt bons agents de refrigeració naturals per a la indústria.
4-Metil-3-(pirrolidinil)-2(5H)-furanona (4MPF), que també es troba de manera natural a la malta, és més activa i s'informa que té una sensació de refredament a la boca que és 35 vegades més fort que el mentol. , que és unes 500 vegades més fort a la pell, i la sensació de refredament dura el doble que el mentol.
Manitol i sorbitol, aquests dos compostos presenten fenòmens endotèrmics a la saliva i, per tant, produeixen una sensació de refredament. Com a edulcorants no nutritius i agents antiaglomerants, s'utilitzen àmpliament en sabors alimentaris com ara xiclets i gominoles. .
El salicilat de metil, número FEMA 2745, té una olor típica d'hivernacle i pot proporcionar una dolça sensació de refredament en alguns sabors d'aliments.
On comprar un agent de refrigeració?
Proveïdors i fabricants d'agents refrigerants-GREEN SPRING®Agents de refrigeració
Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. és el principal fabricant i proveïdor d'agents de refrigeració de la Xina. Els productes d'agents refrigerants inclouen ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, acetat de mentil, lactat de mentil, etc. Els nostres productes compleixen amb les normes del Reglament (CE) núm. 396/2005 i el Reglament de contaminants núm. 2023/915, i han estat certificats per BRC, IFS, Halal, Kosher i ISO9001.
PRIMAVERA VERDA®té més de 23 anys de relacions de socis, experiència en el sector, innovació i servei que tothom a GREEN SPRING®ofereix als nostres clients cada dia. Contacta amb nosaltres per a les teves solucions nutracèutiques i farmacèutiques:
La nostra adreça
Pis 14 Suite B, HuiXin IBC, Carretera No.1 Zhang Ba 1, Zona de desenvolupament d'alta tecnologia, Xi'an. Xina.
què tal
Correu electrònic
